Il Borgo Novo di Gaiole nella sua struttura reinterpreta in forma esplicitamente contemporanea gli elementi della tradizione insediativa e costruttiva locale, rielaborando le procedure e i metodi costitutivi dei borghi rurali chiantigiani. Il complesso, che si appoggia su un’area accentuatamente acclive assecondando la naturale successione delle curve di livello, è diviso nettamente in due parti da un asse centrale, che corrisponde alla strada carrabile di attraversamento. Nella parte inferiore sono disposti sei nuclei (villette bifamiliari), la cui compattezza di impianto è accentuata dalle ampie superfici in murature, con rade e limitate aperture, quasi bastioni di chiusura a difesa del borgo, tanto più serrati agli estremi da torrette ottagonali. La parte superiore del complesso è invece costituita da un vero e proprio borgo, a cui si accede da un’ampia apertura architravata, una sorta di dilatata porta urbica, che introduce al percorso principale lievemente ascendente. Ai lati della strada centrale si aprono stretti vicoli con scale di collegamento ai differenti livelli su cui si sviluppa il borgo; al centro dell’abitato si apre una piccola piazza, posta ortogonalmente alla strada e conclusa alla sommità da una torre ottagonale, che domina l’intero borgo. Le singole unità abitative sono realizzate come aggregazione di cellule base, le cui dimensioni sono ricondotte agli esempi desumibili dai borghi chiantigiani (con cellule di braccia 6 x 9, secondo un dimensionamento che rinvia, si direbbe necessariamente, alla metrologia storica). L’aggregazione delle unità abitative definisce, in successione, il tessuto edilizio del borgo, che si articola secondo uno schema planimetrico dal chiaro e nitido disegno geometrico, nel quale sono distinti i tipi edilizi di impianto isolati e i tipi edilizi di saturazione, ricercando e ricreando cioè un’articolazione dello spazio urbano in analogia a quanto proposto dall’analisi dei borghi rurali del Chianti.